Мне нравятся такие фильмы, как Deep Cover, New Jack City, и King of New York, и музыку конца 80-х, начала 90-х которую они используют, поэтому чтобы не спамить в Ни Дня без Музыки, решил их (почти) все здесь разместить. Может кто что добавит... 
 
Кредит за создание так называемого поджанра 'гэнгста рэпа' приписывается Schoolly D (Джесси Б. Уивер Мл. из Филадельфии), и вот один из ранних его треков 1986 года из фильма King of New York: 
 
 
 
 
И муз. видео для собственно King of New York песни 1991: 
 

 
 
 
К этому времени стиль уже подхватили Dr. Dre, с первым появлением Snoop Dogg, для фильма Deep Cover с Лоренсом Фишбёрном и Джеффом Голдблюмом: 
 

 
 
...и Ice T, с данным примером из New Jack City: 
 

 
 
И из Tresspass на пару с Ice Cube:
 

 
 
 
Также Colors титульный трек: 
 

 
 
Видео выше плохого качества или неофициальные, поэтому вот плейлист всех в хорошем качестве.

Хоть это и не lead single с саундтрека, хотел бы отметить "Streiht Up Menace" (MC Eiht) из Menace II Society:
 

 
 
А также "So You Want to Be a Gangster" (Too Short) из Juice:
 

Я эти два фильма ещё не смотрел, но хорошие примеры, вторая особенно популярная.
Починил ссылки, их нужно из Share кнопки брать. 

Coolio из фильма Dangerous minds
С его гангстерским раем